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freee佐々木氏の開成時代 「学生バッグ」作って自信

佐々木大輔・freeeCEOが語る(上)

佐々木大輔・freeeCEO

クラウド会計ソフトで急成長するfreee(フリー、東京・品川)を2012年に創業した佐々木大輔最高経営責任者(CEO、38)は、東京の下町にある公立小学校から国内きっての進学校、開成中学(東京・荒川)に進んだ。入学直後から、勉強だけではない、あらゆる方面で才能あふれる同級生たちに圧倒されたという。「自分らしさ」を探してもがくなか、自信をつけるきっかけとなったのは、同高校時代に勝手に作った「学校指定バッグ」の販売だった。

子供時代は東京・下町の公立小学校で過ごした。

通っていたのは、下町でしたが地域の意識の高い人が集まってくる学校で、中学校を受験する生徒が多かったんです。5年生になると、放課後みんな塾に行く。遊んでくれる人がいなくてつまらないので「塾に行かせてほしい」と頼むと、親もしぶしぶ認めてくれました。

塾は休み時間に友達とトランプの「大貧民」をやるのが楽しみで通いました。ところが、トランプで強い仲間はみんな上のクラスにいっちゃうんですね。よりよい「大貧民仲間」を求めていたら、いつの間にか一番上のクラスにいました。

開成を受験した大きな理由は家から2駅と近いから。学校案内を見て「校章がかっこいいな」と思ったぐらいで、実際に学校に行ったのは受験の日が初めてでした。頭のいい人が多いので「勉強はできても弱々しい子が多いのかな」ぐらいのイメージでした。ところが、実際に入学してみると、みんな勉強はもちろん、スポーツもできるし、ピアノもできるし、ケンカしても強い。これは何やっても勝てない集団に来ちゃった。大変なことになっちゃったな、と衝撃を受けました。

トランプをやっても全然勝てないんですよ。TVゲーム「ぷよぷよ」の日本チャンピオンという人もいたし。おとなしい感じの生徒もいますが、そういう人もピアノがすごいとか、何か突き抜けている。自分には「これは負けない」というものがなかったので、中1からちょっとしたアイデンティティ・クライシスに陥りました。

入学してすぐに運動会などの行事があって仲間意識みたいなものができるので、疎外感はないのですが、みんなすごい中での自分の個性については考えさせられたし、悩みましたよね。部活など始めてみましたが、やっては辞め、やっては辞めです。最初はラグビー部に入ったんですけど1年でやめて、次はバレーボールやって1年半ぐらいでやめて、という状況が続きました。

自分を探すなか、生徒会長に立候補した。

「開成高時代に、自分がアクションを起こしたことによって世の中の見え方が変わる、そんな初めての体験ができた」と振り返る

中学で1つ上の生徒会長がすばらしくて、不評だった制帽をなくしたんです。時代錯誤なデザインの帽子をなくすと約束して当選し、実現しました。「これかっこいいな」と思って、中3のときに立候補しました。公約を考える際、1つは公式カバンがなかったのでカバンをどうにかするというテーマがあったんですけど、何だかそれじゃ既定路線で小さい。ちょっと極端に振って「学校を共学にします!」と訴えました。そうしたらみんな票を入れますよね。人とは違う、開成の歴史に残るような何かをやりたい。そういうことでもやらないと、自分を見出せないという気持ちでした。

ところが、当選して生徒会長になって3カ月ぐらいで「あ、これはやっぱり無理だな」と分かってくるんですよ。先生と話していると「とりあえず共学化は無理だから、女子高と交流会みたいなのをいっぱいやってお茶を濁しなさい」などと落としどころまで提案される始末。でも、その路線に乗りたくないと思って生徒手帳を読んでいると、不信任案というルールを見つけました。「自分で自分の不信任案を出せばやめられる」と気づき、規則通り不信任案を出しました。そうするとみんな面白がって絶対、不信任に投票しますよね。これはこれで歴史に残ったからよかったかもしれない。その後は僕の隣の席に座っていたヤツが生徒会長になりました。

生徒会長をやめてからは暇になったので、合唱部やボート部などに入りましたが、やはりどれも長くは続きませんでした。始めてすぐに「これで一流にはなれないな」と、あきらめが早かった。そこから長いいばらの道だし、結局また「自分って何なんだ」と悩みそうな気がしたんですね。

高校からも、個性的な生徒が入ってきた。

高校はよりダイバーシティーが増す感じで、視野が広がりました。例えばジャズ喫茶マニアで、いっつもジャズ評論しているやつとか。いわゆるワルではなく、文化人なんです。プログラミングで稼いでいる生徒もいました。おしゃれで割とあか抜けている子も何人かいて、刺激を受けましたね。うちは祖父の代から美容院をやっていたこともあり、自分もそれなりにがんばっておしゃれしていました。

ちょうどこのころ、高校生が学校の公式のカバンを持つのが、ちょっとしたファッションだったんです。指定カバンのない学校の子たちは、ほかの学校のを持つこともありました。当時、高校生向けのトレンド雑誌に「東京ストリートニュース」というのがあって、その雑誌で人気とされている学校の指定カバンなんかはめちゃめちゃ価値が高い。開成高校にはそういうのがなかったから、もしかしたら作ったら売れるんじゃないかと考えました。

校章入りのカバンを自らカバン屋さんに発注して制作、数百個売りさばいた

開成の子たちには「どうせ俺らはダサいし」と卑下するようなところがあったのですが、もしそういうカバンがあったらもう少し自信が持てるようになるのでは、という思いもありました。高校2年のときですが、授業をさぼってタウンページで見つけたカバン屋さんに片っ端から電話して「こういうの作りたいんだけど、いくらでできますか」って聞きました。その結果、数百個ぐらいカバンつくって、学校の中はもちろん、外にもたくさん売って、そこそこいいビジネスになりました。

普通のカバンなんですけど、あるとないとでは全然違う。みんなの格好のレベルがそろうので、なんか急に格好よくなるんですよ。街中で開成の制服を着てないのに自分が作ったカバンを持っている人を見かけることもありました。自分がアクションを起こしたことによって世の中の見え方が変わる、初めての経験です。この経験がいい自信になりました。「あ、こういうところで尖るという生き方もあるのかな」と思って。

ようやく「自分らしさ」を見つけた。

スポーツなんかだと「こういうことやっている人はほかにいない」というのは相当、難しいですよね。でも「高校のカバン作ってます」という高校生はそんなにいないと思う。そういう意味では、こんな風にビジネスをするというのはオンリーワンになりやすい、誰も競争していない競争軸ができて面白いな、と感じました。それまで周りのみんなのことを「何かすごいな」と思って圧倒されるばかりで悩んでいましたが、このとき「こういうのが自分だって言えるかもな」と思えて、すごくうれしかった。もし開成に行っていなかったら、逆にちょっとしたところで目立ててしまって、そこに甘んじていたかもしれないですね。

卒業して何年か経ってから、学校で公式なカバンが発売されました。いろんな後輩が勝手に引き継いで売りさばくカオス状態になり、学校側もこれはまずいと思ったのでしょう。公式カバンが作られた後、OBとして運動会を見に行くと、学年の担当だった先生に「佐々木、ちょっと来なさい」と呼ばれました。「あのカバンを始めたのは佐々木だって聞いたんだけど、本当か?」って聞くので、「怒られるのかな」と思いました。でも、「本当です」と答えたら、むしろほめられたんです。「あれはいろんな先生方がよかったと言っている。指定バッグができて終わることになったけども、この流れを作ってくれてありがとう」と言われました。すごくうれしかったし、学校や先生の懐の深さを感じました。

(ライター 高橋恵里)

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