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東大、ファビピラビル(商品名:アビガン)の合成中間体である3-ヒドロキシ-2-ピラジンカルボキサミドの高効率合成法を開発

発表日:2020年5月20日

ファビピラビル(商品名:アビガン)の合成中間体である3-ヒドロキシ-2-ピラジンカルボキサミドの高効率合成法を開発

1. 発表者:

小林 修(東京大学大学院理学系研究科化学専攻 教授)

石谷 暖郎(東京大学大学院理学系研究科グリーン・サステイナブルケミストリー社会連携講座 特任准教授)

2.発表のポイント:

◆3-ヒドロキシ-2-ピラジンカルボキサミド(1)の高効率な合成法を開発した。1は、口蹄疫に対する抗ウィルス剤として有効であることが認められているほか、最近、新型コロナウィルス感染症に対する治療薬として、世界的にも注目を集めているファビピラビル(商品名:アビガン)の合成中間体である。

◆1の環構造を構築する鍵工程として、水を媒体とし、触媒を使用する効率的な手法を開発した。本工程は、現行法では生産量100キログラムにつき同量以上の廃棄物を生じるが、新法では廃棄物をほぼゼロにすることができた。

◆本法は現行の製造ルート内での改良であり、すぐにも現行の製造法に適用できると考えられる。発表者グループは、他の現行製造ルート内での改良、製造ルートそのものの改良、連続フロー製造法の開発も行っている。

3.発表概要:

ファビピラビル(A)は、富山大学と富山化学工業(現:富士フイルム富山化学)が開発した抗ウィルス薬で、条件付き承認を経て、商品名アビガンとして新型インフルエンザ用に日本政府が備蓄している薬剤である。最近、新型コロナウィルス感染症(COVID-19)治療薬として世界的に注目を集めており、大量製造が急務とされている。実際、今年7月には約10万人分/月(生産開始時に比べ約2.5倍)、9月には約30万人分/月(同約7倍)の生産を実現すると発表されている(富士フイルムニュースリリース:(注1))。ファビピラビルの基本骨格である3-ヒドロキシ-2-ピラジンカルボキサミドは、二つおよび三つの炭素骨格からなる二種類の有機化合物の縮合により合成される。現行法でこの縮合反応を行う際、目的化合物の生産量100キログラムにつき約130キログラムの廃棄物が生じることが問題となっている。

発表者グループは、水中での有機合成反応、水中で有効に機能する触媒の研究を行ってきたが、今回、それらの研究を通じて得られた知見を活かし、この縮合反応に有効に機能する新触媒を開発した。反応は水中で行われ、新触媒は水中でも分解せず安定で効率よく働き、目的の環化生成物をほぼ100%の収率で与えた。反応は、原料と触媒を水中で混合するだけで進行し、反応終了後、触媒および反応に用いた水を回収することにより、このプロセスでの廃棄物を限りなくゼロにすることができた。さらに、同グループは、現行法のそのほかの工程についても改良を加えた。これらの改良は、現行法内の改良であり、すぐにも現行の製造法に適用できると考えられる。

一方、発表者グループは、製造ルートそのものの改良にも着手しており、現行のバッチ法に代わる、より効率の良い連続フロー製造法(注2)の開発も行っている。

※以下は添付リリースを参照

リリース本文中の「関連資料」は、こちらのURLからご覧ください。

添付リリース

https://release.nikkei.co.jp/attach_file/0534290_01.pdf

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