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早大、エステル化合物の脱酸素型カップリング反応の開発に成功

発表日:2020年4月16日

エステルの新たな可能性!脱酸素型カップリング反応の開発

世界初・芳香族エステルと有機リン化合物からベンジルホスフィン化合物を作る

■発表のポイント

●エステル化合物の脱酸素型カップリング反応の開発に世界で初めて成功。

●幅広い基質一般性を有することから、新たな医薬品候補化合物の合成手法としても期待。

●エステルの前駆体であるカルボン酸化合物も適用可能。

早稲田大学理工学術院の山口潤一郎(やまぐちじゅんいちろう)教授らの研究グループは、芳香族エステル(※1)と有機リン化合物とを金属触媒、温和な還元剤と共に反応させることで対応するベンジルホスフィン化合物が得られるという「脱酸素型カップリング」の開発に世界で初めて成功しました。

エステルは安価で入手が容易な有機化合物の基本構造の一つです。これまでエステル化合物と求核剤(※2)とを用いる有機反応は「1,2-付加」と呼ばれる形式の反応が一般的でした。また、近年の遷移金属触媒化学の発展により芳香族エステル(ArCOOPh)からエステル骨格(COOPh)を取り除き反応させる「脱カルボニル型カップリング」、フェノール部位(OPh)のみを取り除き反応させる「非脱カルボニル型カップリング」といった形式の反応が本研究グループをはじめとし様々な研究グループにより報告されてきました。

今回の研究では、パラジウム触媒と温和な還元剤であるギ酸ナトリウムを用い、エステル化合物と有機リン化合物を反応させることで芳香族エステル(ArCOOPh)からカルボニル部位(CO)の酸素原子とフェノール部位(OPh)を取り除き有機リン化合物と繋げる「脱酸素型カップリング」が進行することを見出しました。芳香族エステルをベンジル化剤として用いる今までに無い形式の反応です。

今回の研究により、医薬品を含めた30種類以上のエステル化合物をベンジルホスフィン化合物へと変換できることがわかっています。また、エステルの前駆体であるカルボン酸を直接反応に使用することも可能です。今後は様々な求核剤の利用へ展開することで、ベンジル化合物の新たな合成プロセスの提供が期待できます。

本研究成果は、アメリカ化学会誌『Journal of the American Chemical Society』のオンライン版に2020年4月11日(現地時間)に掲載されました。

*以下は添付リリースを参照

リリース本文中の「関連資料」は、こちらのURLからご覧ください。

添付リリース

https://release.nikkei.co.jp/attach_file/0533051_01.pdf

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