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早大、市販の化合物から新規抗がん剤候補のコチレニンAの全合成に成功

発表日:2020年4月16日

世界初・市販の化合物からコチレニンAの全合成に成功

より強力で副作用のない新規抗がん剤候補発見に期待

■発表のポイント

●コチレニンAは新規抗がん剤候補として注目されていたが、培養による生産・供給は途絶えていた。

●本研究グループは、独自に開発した手法を用いてコチレニンAの世界初の全合成に成功した。

●より強力な抗がん活性を示し、副作用のない新規抗がん剤候補の発見に繋がる可能性がある。

早稲田大学理工学術院の中田雅久(なかだまさひさ)教授、上森理弘(うわもりまさひろ)研究院講師らの研究グループは、独自に開発した手法により、コチレニンAの全合成(※1)に世界で初めて成功しました。

コチレニンAは新規抗がん剤候補として注目されていましたが、その生産菌が増殖能を失ったため、培養による生産・供給は途絶え、化学合成による生産・供給が切望されていました。また、多くの研究者がコチレニンAの化学合成に挑戦したものの、ユニークな構造ゆえに達成困難でした。

*参考画像は添付の関連資料を参照

本研究グループは、コチレニンAを大きく3つの構造に分けて合成し、それらを繋ぎ合わせることで市販の化合物から25工程で全合成を達成しました。現在、20まで短工程化に成功しており、今後さらに短工程化が進めばコチレニンAの化学合成による量的供給が可能になります。

今回の成果は、コチレニンAの生物科学研究のさらなる発展に貢献します。また、コチレニンAの化学修飾を行い、生物活性試験を行うことで、より強力な抗がん活性を示し、副作用のない新規抗がん剤候補を発見する可能性があります。さらに、今回開発した試薬・反応・手法は、今後、様々な化合物の合成において活用されると考えられます。

本研究成果は、速報としてアメリカ化学会誌『Journal of the American Chemical Society』のオンライン版に2020年3月16日(現地時間)に掲載されました。

・論文名:Enantioselective Total Synthesis of Cotylenin A

・掲載URL: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c01774

*以下は添付リリースを参照

リリース本文中の「関連資料」は、こちらのURLからご覧ください。

参考画像

https://release.nikkei.co.jp/attach_file/0533038_01.jpg

添付リリース

https://release.nikkei.co.jp/attach_file/0533038_02.pdf

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